Альдегиды и кетоны. Альдегидные ароматы – что это, чем пахнут

Уверены, что Ваши любимые духи действительно пахнут настоящей фиалкой, розой или сиренью? Ошибаетесь – скорее всего Вы вдыхаете запах альдегидов, без которых не обходятся практически все современные парфюмы.

Альдегиды представляют собой органические соединения с водородом и углеродом, имеющие достаточно интенсивный запах. Нужно иметь в виду, что самый приятный запах наблюдается у альдегидов с большой молекулярной массой. Соединения, масса которых является небольшой, пахнут гораздо хуже. Пример – широко известный формальдегид, который придает характерный запах красителям, средствам для уничтожения насекомых, медицинским препаратам.

Чаще всего в парфюмерии используются такие альдегиды:

• Гептаналь (отвечает за нотки зеленой травы);
• Нонаналь (отвечает за запах розы);
• Октаналь (отвечает за апельсиновый запах);
• Деканаль (отвечает за запах апельсиновой цедры);
• Цитраль (отвечает за лимонный запах);
• Ундеканаль (отвечает за запах листьев кориандра);
• Лауриловый альдегид (отвечает за запахи фиалки и сирени);
• Ундекалактон (отвечает за персиковый запах);
• Фенилацетальдегид (отвечает за нотки нарцисса);
• Лилиал (отвечает за нотки ландыша);
• Пропаналь (отвечает за фруктовые нотки);
• Бензойный альдегид (отвечает за миндальный запах);
• Мирценаль (отвечает за фруктовые нотки);
• Анисовый альдегид (отвечает за аромат цветущего боярышника).

Огромную популярность альдегиды завоевали после того, как были включены в состав культового аромата Chanel №5 (1921 год). Однако справедливости ради нужно сказать, что искусственные компоненты использовались в парфюмерии и ранее. Первым альдегидным ароматом считается парфюм Reve D"Or, выпущенный Armingeat в 1905 году.

Кроме Chanel №5 в списке наиболее известных альдегидных ароматов значатся:

- Paco Rabanne Calandre (альдегиды, бергамот, зеленые ноты, белая роза, гиацинт, пеларгония, мускус, амбра, сандал, дубовый мох);

Lanvin Arpege (альдегиды, персик, бергамот, нероли, роза, иланг-иланг, жасмин, ирис, гвоздика, герань, кориандр, ландыш, тубероза, ветивер, пачули, ваниль, сандал, стиракс);

Lancome Climat (фиалка, ландыш, персик, бергамот, нарцисс, жасмин, роза, розмарин, альдегиды, тубероза, бобы тонка цибетин, сандал, бамбук, амбра, мускус, ветивер);

- Caron Fleurs de Rocaille (палисандр, корень ириса, бергамот, фиалка, гардения, жасмин, роза, нарцисс, гвоздика, сандал, иланг-иланг, амбра, ландыш, ирис, мускус, сирень, мимоза, кедр);

Gianni Versace Jeans Couture Glam (альдегиды, розовый перец, листья мандарина, фуксия, кедр, фиалка, амбра, мускус);

- Van Cleef & Arpels First (альдегиды, гиацинт, малина, майская роза, персик, жасмин, гвоздика, орхидея, амбра, тубероза, дубовый мох, сандал, ландыш, цибетин, ирис, мед, ветивер);

Yves Saint Laurent Rive Gauche (альдегиды, бергамот, иланг-иланг, жасмин, фрезия, гардения, ветивер, дубовый мох, жимолость, роза, сандал, мирра);

D&G Sicily (сицилийский бергамот, жимолость, черная жемчужная роза, жасмин, сандал, гибискус, гелиотроп, мускус);

- Hermes Amazone (ирис, жасмин, нарцисс, жонколия, цитрусовые, ягоды, персик, кедр, ветивер);

Christian Dior Dioressence (альдегиды, фруктовые ноты, иланг-иланг, апельсин, оттенки зелени, пачули, тубероза, бензойная смола, бергамот, корень ириса, фиалка, гвоздика, корица, герань ваниль, жасмин, ветивер, роза, мускус, пачули, дубовый мох, стиракс);

Сегодня, когда искусство создания парфюмерных новинок превратилось в математически точный процесс, а таинство отбора ароматных эфирных масел сменили эксперименты с химическими формулами, очень сложно представить, что всего несколько десятилетий назад синтетических нот в духах было очень мало. Фактически, именно альдегидные духи стали предвестьем того, что происходит в парфюмерном мире сегодня – замены натурального на искусственное. Современные парфюмеры превратились в квалифицированных химиков (многие из них, кстати, даже высшее образование получают именно в сфере химии), а началось все это на заре двадцатого века, когда миру впервые были представлены альдегидные духи.

Что такое альдегиды

Образно, альдегиды в парфюмерии стали символом своеобразной революции в мире ароматов, едва ли не первыми синтетическими соединениями, которые в массовом порядке начали использоваться для создания духов. Фактически же альдегиды представляют собой искусственно созданные химические соединения, которые разнятся по химическому строению и, как следствие, по запаху. Некоторые альдегидные соединения присутствуют в натуральных материалах (например, эфирном масле розы, коре коричного дерева, апельсиновой цедре), однако сегодня большая часть альдегидных соединений синтезируется искусственным путем в химических лабораториях, а встретить аромат без альдегидных соединений практически невозможно. Первые альдегидные духи появились за несколько лет до того, как Эрнест Бо, экспериментируя с альдегидами, создал культовый аромат Chanel №5 – еще до него это успели сделать Робер Бьенаме со своим ароматом Houbigant Quelques Fleurs (1912 год) и Анри Альмерас с ароматом Rosine Le Fruit Defendu (1914 год). Помимо Chanel №5, «пальму первенства» среди всех альдегидных ароматов по праву удерживают такие знаменитые альдегидные духи, как Lanvin Arpege и Yves Saint Laurent Rive Gauche. В целом же количество альдегидных ароматов, выпускаемых сегодня парфюмерными брендами, «зашкаливает» за несколько сотен.

Такие разные ароматы

Одним из первых образчиков альдегидных духов стал культовый аромат Chanel №5 – альдегиды в составе парфюмерной формулы «подарили» этому аромату узнаваемый элегантный цветочный запах. Тем не менее, далеко не все альдегидные соединения в составе ароматов обладают ярко выраженным цветочным запахом: альдегиды могут пахнуть как свежая зелень, теплый воск, цедра апельсина. Свойства альдегидов универсальны, и именно по этой причине эти соединения так ценятся в парфюмерии: так, например, альдегид C-11, часто использующийся в составе цветочных ароматов , обладает ярко выраженным «металлическим запахом», однако в крайне небольшом количестве, наоборот, придает аромату исключительную свежесть и легкость.

Альдегидная «передозировка»

Самым известным альдегидным ароматом на сегодняшний день остается культовый аромат Chanel №5, который, фактически, и подарил миру парфюмерии «моду» на альдегидные духи. Хотя и до появления Chanel №5 с альдегидными соединениями в парфюмерии экспериментировали многие создатели духов, именно аромат французского дома Chanel оказался своеобразным «пионером» в сфере альдегидных духов – в первую очередь из-за того, что в составе Chanel №5 общее содержание альдегидов оказалось практически рекордным и достигло почти одного процента. На протяжении десятилетий в узком кругу профессиональных парфюмеров ходили слухи о том, что на самом деле Chanel №5 был результатом ошибки, «передозировки» альдегидов. Ошибка оказалась не роковой, а счастливой – если бы Эрнест Бо, создатель культовых альдегидных духов, не сумел соединить в одной парфюмерной формуле рекордное количество различных альдегидных молекул, возможно, мир никогда бы не узнал легендарный аромат Chanel №5. Интересно, что яркий и даже, если можно так сказать, мощный аккорд альдегидов оригинального аромата 1921 года впоследствии был «приглушен» . Уже в 1952 году, когда «штатный» парфюмер дома Chanel Анри Робер впервые за три десятилетия существования аромата изменил его концентрацию и выпустил Chanel №5 в концентрации

Альдегидные ароматы

Альдегидные духи – это особая категория в парфюмерии. Свое название эти ароматы получили от синтетических веществ – альдегидов, которые представляют собой спирт, лишенный водорода. Впервые при создании духов альдегиды были использованы в XX веке. Это была настоящая революция в парфюмерной индустрии. Альдегиды стали первыми синтетическими веществами, массово используемыми в парфюмерии.

Запах альдегидов не похож ни на один природный запах. В чистом виде его сложно назвать приятным, а в сочетании с другими компонентами он обретает легкий, полупрозрачный и свежий цветочный аромат. Создание альдегидов позволило расширить ароматную палитру в парфюмерии, а также увеличить стойкость и насыщенность духов. При соприкосновении с кожей альдегидный парфюм приобретает насыщенный и яркий оттенок. Кроме того, альдегиды имеют свойство усиливать другие ноты в композиции.

Еще одна особенность ароматов альдегидного семейства состоит в том, что альдегидный запах сложно разделить на составляющие. Именно за счет этих веществ духи обретают объемное и многослойное звучание. Первым альдегидным ароматом принято считать «Chanel №5» , созданный великим парфюмером Эрнестом Бо в 1921 году. Однако на самом деле в этом его опередили Роберт Бьенаме и Анри Альмерас, которые выпустили свои альдегидные духи в 1912 и 1914 годах.

Сегодня же количество альдегидных парфюмов невозможно сосчитать. При этом многие из них были созданы еще в XX веке. Одними из самых ярких женских альдегидных духов можно назвать «Amazone» от Hermès, «Arpege» от Lanvin и «Climat» от Lancome. Все они строгие и элегантные, являющиеся воплощением бессмертной классики. Мода на альдегидные духи практически прошла, уступив место более легким ароматам. Однако некоторые бренды продолжают выпускать парфюмы, в составе которых присутствуют ноты альдегидов . Например, женский цветочный аромат «Dia pour Femme» от Amouage был выпущен в 2002 году. В этой композиции альдегидные ноты являются доминирующими. Стойкий, изысканный, утонченный и женственный аромат оценят любительницы сложных и глубоких композиций. «Maitresse» от Agent Provocateur – еще один парфюм, содержащий в своей композиции альдегиды. Он объединил в себе нежность цветочно-альдегидного ансамбля и деликатность благородной белой кожи. «Chanel №5 Eau Premiere» - волшебная классика в новой интерпретации. Парфюм был выпущен в 2007 году. Он более легкий и прозрачный, чем его предшественник, но в его цветочном звучании сохранились ноты иланг-иланга и нероли.

На сегодняшний день существуют альдегидные унисекс-парфюмы, среди которых можно выделить Serge Lutens «L’Eau Serge Lutens» и «Momento» от MiN New York. Из мужских ароматов, содержащих альдегиды, популярностью пользуется «Decibel» от Azzaro – соблазнительный восточно-пряный парфюм с волнующей пряной базой и пьянящими нотами ладана. Любителям свежих композиций понравится Hugo Boss «Boss Bottled Sport» , который очарует своим прохладным цитрусовым ароматом с тонкими альдегидными нюансами.

Использование альдегидов в парфюмерии

Альдегиды представляют собой органические соединения со сложным молекулярным составом, но без молекулы воды. Альдегиды содержатся во многих растениях, но их формула может быть выведена и синтетическим путем. Альдегиды - это химические вещества, в чистом виде напоминающие запах прогорклого сливочного масла, но стоит их разбавить, как они начинают звучать по-иному, приобретая легкий аромат цветочной свежести. Так называемая "альдегидная нота" очень часто присутствует в женской и мужской парфюмерии. Удивительная черта альдегидов - подстраиваться под естественный запах кожи, усиливая ведущие ноты всей парфюмерной композиции. Далеко не все альдегиды обладают приятным запахом: чем меньше молекулярная масса соединения, тем, как правило, неприятней его запах, и наоборот - альдегиды с большой молекулярной массой обладают приятным запахом и часто используются в создании духов.

Один из наиболее известных примеров соединений семейства альдегидов - формальдегид, реактивное вещество с резким и достаточно неприятным запахом, открытое российским химиком Бутлеровым в 1859 году и применяющееся в производстве красителей, медицинских препаратов, средств для уничтожения насекомых.

Сегодня найти ароматы, в составе которых нет какого-либо альдегидного соединения, практически невозможно - «маскируясь» под природные запахи, альдегиды заменяют цветочные, фруктовые, цитрусовые ноты.

Так, например, в Chanel № 5, и Chanel № 22 используются соединения из группы так называемых жирных альдегидов, обладающие характерным цитрусовым или цветочным запахом и своеобразными восковыми/мыльными полутонами. Запах жирных альдегидов достаточно легко распознать - например, в аромате Sicily от Dolce & Gabbana отчетливо прочитывается своеобразный «мыльный», свежий с лимонными нотками запах. «Мыльным» запах жирных альдегидов кажется потому, что десятилетиями эти вещества использовались в производстве мыла для придания ему свежего лимонного аромата. Первый "синтетический аромат", изготовленный на основе альдегидов - Шанель №5. Создание такого аромата по старым технологиям с применением разных эфирных масел было бы технически невозможно. Дело в том, что какие бы эфирные масла не применялись при создании парфюма, при большом их количестве их ароматы смешиваются и одни духи стали бы почти неотличимыми от других. Основное преимущество альдегидов - возможность с их помощью имитировать натуральные запахи, что значительно упрощает и удешевляет процесс создания формулы аромата.

Ароматное разнообразие

Видов альдегидов, которые применяются в парфюмерии, много - одни используются для имитации натурального аромата, другие усиливают аромат других, придавая духам насыщенность, глубину и многооттеночность. Один альдегид в концентрированном варианте может обладать одним ароматом, а если его разбавить, он дает совсем другой запах. Эта вариативность открывает огромное поле для экспериментов и создания новых названий, которые могут стать парфюмерными легендами. Сегодня уже невозможно представить себе современную парфюмерную новинку без альдегидов, но все зависит от производителя и его готовности затрат на производство, а также от парфюмера, создающего композицию.

Наиболее часто в парфюмерии используются следующие альдегиды:

Альдегид мирценаль обладает выраженным цветочным запахом и часто применяется при создании многосоставных цветочных ароматов.

Фенилацетальдегид используется парфюмерами для создания характерных нежных весенних ароматов, поскольку обладает запахом гиацинта, нарцисса.

Из сосновой хвои можно добыть альдегид додеканаль, который в парфюмерии дает целый спектр хвойных нот.

Во фруктовой туалетной воде часто используется пропаналь, который придает композиции сладости и сочности.

Пеларгоновый альдегид (нонаналь) в природе можно добыть из эфирного масла цитрусовых, таких как лимон, мандарин, лемонграсс. В разбавленном состоянии он имеет выраженный запах розы, поэтому широко применяется в парфюмах с розовыми нотами.

Гептаналь, обладающий «зеленым», травянистым запахом)

Октаналь (каприловый альдегид) - апельсиновый запах, деканаль - запахом напоминает цедру апельсина, цитраль - более сложный альдегид, имеет цитрусовый запах, запах лимона

Деканаль, при большом разбавлении приобретает цитрусовый запах с оттенком аромата розы; цитраль, более сложный альдегид с запахом лимона)

Ундеканаль, «чистый» альдегид, содержащийся в масле листьев кориандра)

Лауриловый альдегид с запахом сирени или фиалки

Ундекалактон, соединение с характерным запахом персика, использовавшееся, в частности, при создании легендарного аромата Guerlain Mitsouko (Мицуко))

Бензальдегид - найден в маслах горького миндаля, апельсина, акации, гиацинта и других. Получают окислением толуола. Имеет запах горького миндаля. Посредством конденсации бензальдегида с другими альдегидами в парфюмерии получают серию альфа-замещенных коричных альдегидов, некоторые из которых (в частности, амилкоричный альдегид и гексилкоричный альдегид) обладают ярко выраженным жасминовым запахом и используются в производстве большинства жасминовых ароматов.

Для воссоздания ноты ландыша - лилиал, представитель еще одной группы альдегидов с цветочными запахами.

Запах цветов боярышника тоже синтетический - уже несколько десятилетий для воссоздания этой цветочной ноты используются анисовые альдегиды (например, в аромате Guerlain Apres L"Ondee (Герлен Апре Лонди)).

Самые знаменитые альдегидные ароматы:

Chanel № 5 и Chanel № 22

Lanvin Arpege (Ланвин Арпеж)

Lancome Climat (Клаймэт)

Givenchy L"Interdit)Живанши Эль ИнтЕрдит)

Yves Saint Laurent Rive Gauche

Paco Rabanne Calandre (Каландр)

Estee Lauder White Linen (Эстэ Лаудер Вайт Лайнэн)

Van Cleef & Arpels First (Ван клиф энд Арпэлс фёст)

Nina by Nina Ricci

D&G Sicily (сициллия)

В качестве растительного сырья для создания ароматов - спиртовые растворы и настои, полученные из самых душистых частей растений. Это листья, например, пачули, семена и плоды корицы, гвоздики, кориандрового семя, ванили, а также и некоторые лишайники, как дубовый мох и ладанник. Хороши для производства духов смолы и бальзамы, представляющие собой содержащиеся во многих растениях органические соединения. Являются, по сути, фиксаторами запаха, намного продляющие длительность запаха духов.

К компонентам животного происхождения относится амбра, мускус, бобровая струя и цибетин. Они, в отличие от большинства растительных веществ, источают запахи, которые квалифицировать как "приятные", никак нельзя. Но такие запахи придают духам животное начало.

Вещества, использующиеся в производстве духов

Амбра - вещество, которое вырабатывается в кишечнике кашалота. После того, как он заглотит тонны планктона, рыб и осьминогов, происходит выбрасывание данного вещества. Происходит это спонтанно и столь ценное вещество собирают по морской поверхности, побережью Индийского океана и морей Австралии. При отлавливании кашалотов, также добывали и амбру.

Мускус. Безрогий олень кабарга является основным поставщиком мускуса. Вещество, напоминающее мед в свежем виде, вырабатывают половые железы самца. По истечении времени вещество из красноватого цвета становится черным и затвердевает. Запах мускуса чрезвычайно резкий. Мускус, как и амбре, характеризуется эрогенными свойствами, усиливает совокупность запахов, придает им чувственность, насыщенность и особую теплоту. Все перечисленные факторы, в уже готовых духах, приводят к гармонии ароматов.

Цибетин - имеет мускусный резкий запах. Вещество выделяется специальными железами цибетовой кошки, которая относится к хищным млекопитающим рода виверр.

Кастореум - бобровая струя. У хозяев шикарной шубы, под хвостом, видны грушевидные мешочки. Это особый орган, кстати, ни на что не похожий и не имеющий к железам никакого отношения, существует лишь у бобров. Маслянистая, желтоватого цвета струя источает довольно едкий кожаный и дегтярный запах.

Вред альдегидов и других веществ в парфюмерии

Аромат «Dolce & Gabbana"s Light Blue» содержит бутилированный гидрокситолуол, который служит консервантом и стабилизатором. Ученые установили, что это вещество неблагоприятно воздействует на состояние щитовидной железы. К тому же, это соединение может быть канцерогенным.

Самыми опасными аллергенами, входящими в состав парфюмерии, сегодня считаются альдегиды, коричный спирт, гидроксицитронеллаль. К слову, данные компоненты входят в состав даже очень дорогих духов, так что высокая цена за флакончик парфюма отнюдь не является гарантией его безопасности. Натуральные и синтетические ингредиенты духов могут оказать негативное влияние на работу гормональной системы. Результаты исследований показали, что несколько десятков компонентов влияют на гормональный баланс: одни ингредиенты действуют подобно женскому гормону эстрогену, а другие - подобно гормонам щитовидки.

Американские ученые пришли к выводу, что наиболее опасны масла чайного дерева и лаванды, снижающие выработку мужских гормонов и обладающие свойствами эстрогена. Доказано, что длительное использование духов с данными ингредиентами может спровоцировать рост молочных желез у мальчиков.

альдегид аромат амбра мускус